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Poco después deja Lope el servicio de la casa de Alba, y por algún tiempo es secretario del Marqués de Malpica. En 1598 lo encontramos desempeñando cargo análogo cerca del Marqués de Sarria, futuro Conde de Lemos, el gran protector de Cervantes y tantos otros ingenios. El 25 de abril de este mismo año de 1598 casóse Lope en Madrid con doña Juana de Guardo.

Felipe IV gustaba de ver pintar a Velázquez, tenía llave para entrar cuando quería en su estudio, hasta se cuenta que permaneció en cierta ocasión sentado tres horas para que le retratase: pero en su carrera de criado de palacio le dejó ascender paso a paso, toleró que se le pagara casi siempre con retrasos, resolvió en contra suya cuando tuvo desavenencias con algún alto dignatario de la servidumbre, como en 1645 con el Marqués de Malpica , y sobre todo le mantuvo en empleos que, obligándole a servir en bajos menesteres, hurtaban tiempo a su arte que fue como mermar su gloria.

Partiendo de nuestra hipótesis, de que Lope contrajo su primer enlace á fines de 1588, hubo de regresar á Madrid hacia 1595. Aquí ó en Toledo entró, como secretario, al servicio del marqués de Malpica y del conde de Lemos, y en el título de El Isidro se llama también secretario del marqués de Sarriá, lo cual ha pasado desapercibido de todos sus biógrafos.

Allí, el Marqués de Malagón, Ulloa y Saavedra, y el Marqués de Malpica, Barroso y Ribera, y el de Frómista, padre del Marqués de Caracena, celebrado por Marte castellano en Italia, y el Conde de Orgaz, Guzmán y Mendoza, de Santo Domingo y San Ilefonso , todos Mayordomos del Rey.

Don Gaspar de Fuensalida prestó la fianza de 300 ducados: la prueba duró algunos meses, y en ella declararon Carreño, Zurbarán, Ángelo Nardi, el Marqués de Malpica, el portugués Marqués de Montebello y Alonso Cano, el cual afirma que «jamás oyó decir que Velázquez practicase el oficio de pintor ni hubiera vendido cuadros, sino que los hacía por gusto en obediencia del Rey para ornato de Palacio, donde desempeñaba cargos honrosos».