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In einem seiner damaligen Briefe gestand Wieland: "Unter allen Männern, deren Bekanntschaft ich in Leipzig gemacht, ist Oeser der, den ich am meisten nach meinem Herzen gefunden habe, eine schöne Seele, ein vortreffliches Herz, bei aller Einfachheit von außen, die sich an dem wahren Genie findet." Entscheidend für Wielands späteres Leben ward ein Ausflug nach Weimar.
Februar 1770 an den Buchhändler Reich in Leipzig: "Nach Oeser und Shakspeare ist Wieland der Einzige, den ich für meinen ächten Lehrer erkenne. Andere hatten mir gezeigt, daß ich fehlte; diese zeigen mir, wie ich's besser machen sollte." Der erwähnte Brief enthielt zugleich einige charakteristische Bemerkungen über Wieland.
Goethe aber bereute nicht den selbst gewählten Pfad, und seine Dankbarkeit vergaß nie den Mann, der ihn zuerst darauf hingeleitet. Den 9. November 1768 schrieb er nach Leipzig an Oeser: "Was bin ich Ihnen nicht alles schuldig, daß Sie mir den Weg zum Wahren und Schönen gezeigt, daß Sie mein Herz für den Reiz fühlbar gemacht haben. Ich bin Ihnen mehr schuldig, als ich Ihnen danken könnte.
Nach einer bei ungünstiger Witterung beschwerlichen Reise war Schiller zur Meßzeit in Leipzig angelangt. Einige dort angeknüpfte Bekanntschaften machte er in einem Briefe namhaft, den er den 24. April 1785 an den Buchhändler Schwan in Mannheim schrieb. Er nannte in diesem Briefe, außer Körner und Huber, Weiße, Oeser, Zollikofer, Jünger und den berühmten Schauspieler Reinike.
Eine gewisse Seelenverwandtschaft kettete ihn an Oeser, den er in der Winklerschen Gemäldegallerie kennen gelernt hatte.
Auf einen bessern Weg führte ihn das Studium der Kunst. Bei dem berühmten Oeser, der als Director der Leipziger Zeichnenakademie in dem alten Schlosse Pleißenburg wohnte, nahm Goethe Unterricht im Zeichnen. Durch die Betrachtung vorzüglicher Werke und Oesers geistreiche Bemerkungen darüber ward sein früh erwachter Kunstsinn wieder vielfach angeregt und genährt.
Oeser war vielfach beschäftigt mit der Einrichtung und Anordnung des Liebhabertheaters in Ettersburg, auf welchem das von Goethe nach Aristophanes bearbeitete Lustspiel: "die Vögel" vorgestellt werden sollte. Goethe schrieb über Oeser: "Der Alte hatte den ganzen Tag etwas zu kramen, anzugeben, zu verändern, zu zeichnen, zu deuten, zu besprechen, zu lehren u.s.w., daß keine Minute leer war.
Nach den mannigfachsten Richtungen schweifte seine Thätigkeit, die erst eine feste Basis gewonnen zu haben schien, als er sich wieder zu philosophischen Studien wandte. Den Weg, den seine Bildung nahm, zeigte ein Brief an die Tochter seines Freundes Oeser, vom 13. Februar 1769. "Meine gegenwärtige Lebensart," schrieb Goethe, "ist der Philosophie gewidmet.
Sie ist nicht Licht und nicht Nacht, Dämmerung, eine Geburt von Wahrheit und Unwahrheit, ein Mittelding. In ihrem Reiche liegt ein Scheideweg, so zweideutig, so schielend, ein Herkules unter den Philosophen könnte sich vergreifen." In dankbarer Rückerinnerung an seinen "lieben Oeser" schrieb Goethe den 20.